Robert W. Pilot est un artiste peintre né le 9 octobre 1898 à St. John’s (Terre-Neuve) et décédé le 17 décembre 1967 à Montréal (Québec). Sa mère, devenue veuve, se remarie avec le peintre Maurice Cullen en 1910 et déménage chez lui à Montréal avec son fils. Très jeune, Robert Pilot s’intéresse à la peinture. Il assiste d’abord son beau-père dans son studio et l’accompagne dans ses voyages de peinture sur le motif au cours desquels il se familiarise avec la représentation des paysages. Il entre ensuite au Conseil des arts et métiers pour apprendre le dessin sous la direction d’Edmont Dyonnet et William Brymner et poursuit sa formation artistique à l’Art Association of Montreal. Lorsque la Première guerre mondiale éclate, il interrompt ses études pour s’enrôler dans l’armée canadienne. À la fin du conflit, il renoue avec sa passion et accepte l’invitation du Groupe des Sept pour participer à leur première exposition à Toronto. Il décline cependant leur offre de se joindre à leur groupe, d’abord parce qu’il réside à Montréal et qu’il est très lié avec les artistes du Beaver Hall, ensuite, parce qu’il ne partage pas tout à fait leur école de pensée quant à la représentation des paysages sauvages du Canada. Il a une préférence marquée pour les lieux habités, particulièrement ceux du Bas-Saint-Laurent. De 1920 à 1922, Pilot s’installe à Paris pour étudier à l’Académie Julian sous la direction de Jean-Paul Laurens. Il profite aussi de son séjour en France pour aller peindre à Concarneau, en Bretagne, avec l’artiste montréalais Edwin Holgate. De retour au pays, il continue de se consacrer à son art un peu partout au Québec puis en 1927, il part peindre en Espagne et en Afrique du Nord. Après la Seconde guerre mondiale au cours de laquelle il est de nouveau enrôlé dans l’armée canadienne, Pilot reprend son pinceau pour dépeindre les paysages des Laurentides, de Charlevoix (Baie-Saint-Paul notamment) ainsi que de la ville de Québec, thèmes qui ont fait sa notoriété. Il exécute aussi plusieurs croquis lors de ses voyages en Angleterre, Irlande, France et Italie. Mais malgré un succès avéré, Pilot a l’impression que son travail est occulté par celui de Cullen, son beau-père. Il décide alors d’exploiter des médiums que ce dernier n’utilise pas, comme la gravure, et arrive ainsi à trouver sa voie. Tout au long de sa vie, Pilot sait garder un style qui lui est propre et qui se révèle plus doux que celui des nombreux artistes paysagistes qui l’ont inspiré.

Parmi les distinctions qui jalonnent sa carrière, mentionnons celles d’avoir été élu membre associé de l’Académie royale des arts du Canada en 1925, puis membre permanent en 1935 et enfin, président de 1953 à 1954. En 1944, il reçoit l’Ordre de l’Empire britannique et en 1969, deux ans après son décès, le Musée des beaux-arts de Montréal présente une rétrospective de son œuvre.